Mir seiner 18köpfigen Besatzung, zu der auch einige angesehene Kaufleute aus Bristol gehörten, hatte er England etwa einen Monat zuvor verlassen. Als sich der Frühdunst hob, sahen sie vor sich eine bewaldete Küste - es könnte sich um Kap Bauld, Neufundland, gehandelt haben -, die verlockende Möglichkeiten zu bieten schien. Cabot und seine Leute gingen an Land und nahmen das Gebiet für England in Besitz; eingedenk seiner Herkunft pflanzte Cabot außerdem die Flagge des heiligen Markus auf, des Schutzheiligen von Venedig.
Die Entdecker stellten bald fest, daß das Land bewohnt war; "Sie sahen einen Platz, an dem Feuer angezündet worden war", berichtete ein Engländer mit Namen John Day später. "Sie sahen den Kot von Tieren, die sie für Weidevieh hielten, und einen Stock, eine halbe Elle lang, an beiden Enden durchbohrt, verziert mit Schnitzereien und bemalt mit Brasil" (einem rötlichen Farbstoff). Die Bewohner waren offensichtlich geflüchtet, aber Cabot scheute davor zurück, die Besatzung eines kleinen Schiffes den Gefahren eines unbekannten Landes auszusetzen. Er wanderte deshalb nur eine kurze Strecke landeinwärts.
Obwohl keinerlei Beweise vorlagen, war Carbot überzeugt, den fernen Osten erreicht zu haben - vielleicht sogar Japan, die legendäre Insel, deren Reichtum Marco Polo als "unerschöpflich" beschrieben hatte. Er zweifelte nicht daran, daß irgendwo hinter den schweigenden Nadelwäldern, die die Küste säumten, goldene Paläste zu finden waren, und ein Volk, das Seide mit der gleichen Selbstverständlichkeit trug wie die Engländer Wolle. Man weiß nicht, wie seine Reise weiterging, aber vermutlich fuhr er ein paar hundert Seemeilen in südlicher Richtung an der Küste entlang. Alles was er dort fand, waren Bäume und Sträucher und weitere Hinweise auf recht primitive Einwohner.
So verging der Winter, und im Mai des nächsten Jahres war Cabot abermals zur Ausreise bereit. Seine Flotte war von einem Schiff auf fünf Schiffe angewachsen, von denen Kaufleute in Bristol und London vier gestellt hatten; das fünfte hatte, seinem Versprechen getreu, König Heinrich ausgerüstet. Die Expedition führte nicht nur Proviant für ein Jahr mit, sondern außerdem zahlreiche Waren als Tauschobjekte für die Gewürze, auf die die Reisenden zu stoßen hofften. Schon bald nachdem die Flotte Bristol verlassen hatte, kam Sturm auf, und ein beschädigtes Schiff schleppte sich in einen irischen Hafen. Die anderen setzten ihre Reise auf Westkurs über den Atlantik fort und ließen England hinter sich zurück.
Über ihr Schicksal gibt es keine verläßlichen Unterlagen, aber eine Reihe von verstreuten Hinweisen läßt vermuten, daß ein Teil von Cabots Flotte abermals am jenseitigen Ufer des Atlantiks an Land ging und von dort sicher zurückkehrte. Wer immer von dieser zweiten Reise heimfand, konnte nur vom endgültigen Scheitern der Mission berichten, denn selbst wenn Cabot weiter auf Südwestkurs an der Küste des Landes, das er für Asien hielt, entlanggesegelt wäre, so hätte er doch die Reichtümer, nach denen es suchte, nicht gefunden. Cabots enttäuschte Gönner in Bristol dürften die Expedition als Verlust abgebucht haben.
Über das Schicksal Cabots nach 1498 ist nur bekannt, daß er während der Vorbereitung zu einer neuen Reise starb.
Die Männer, die in die Arktis reisten, erweiterten - welche persönlichen Absichten sie auch verfolgen mochten - gemeinsam das Wissen der zivilisierten Welt um das riesige Gebiet im nördlichen Bereich des Globus, auch wenn ihre Fortschritte auf einer Weltkarte oft nur in Millimetern gemessen werden konnten. Viele von ihnen unternahmen die Reise immer wieder, denn in einer auf Unwissenheit und Mythen beruhenden Suche übten die Mythen eine unwiderstehliche Anziehungskraft aus: Die nächste Bucht oder der nächste Fluß - oder der übernächste - würde gewiß die ersehnte Nordwestpassage sein, der Weg nach Cathay
Auch der kühnste Traum der englischen Kaufleute, die Vorstellung von einer abgekürzten Route entlang der Nordküste Amerikas, blieb nicht mehr als ein Traum und eine Vision. Ungeachtet der Behauptung von Davis, die Durchfahrt sei "leicht", kamen aus den arktischen Gewässern kalte Strömungen und heftige Stürme, und ein trügerischer Teppich aus Eisschollen und Packeis verwehrte selbst den furchtlosesten Forschern die Weiterfahrt. Fürs erste blieb die Nordwestpassage fest verschlossen.

Mit der Zeno-Karte ist der Atlantik mit nicht vorhandenen Inseln übersät, und Grönland ist eine europäische Halbinsel.